Свою летопись Выбор ведет официально с 1293 года, именно тогда шведами был основан Выборгский замок. Однако в районе, где в будущем расположится этот город, поселения существовали и задолго до этого времени. Согласно некоторым источникам, предки современных карел проживали в этих местах ранее и вели торговлю с голландскими и ганзейскими купцами. Впрочем, сведений достоверных о том, что на месте будущего города было какое-то определенное карельское поселение, нет. Можно считать косвенным свидетельством о том, что там жили люди можно считать, что на соседних с этим местом островах существовало поселение «Старый Выборг». На этих островах и начинали свое первые изыски археологи из Финляндии, советские ученые их впоследствии продолжили.
Сделанные находки позволили им в 1980-х года сделать вывод о том, что на Замковом острове в одиннадцатом-двенадцатом веках уже имелась карельская осторожка-убежище, имеющее немногочисленную стражу и склады с товарами. Место это было очень удачное, поскольку позволяло контролировать ведущий в Вуоксу и Ладогу из Финского залива торговый путь. Пользовались охраной его стен не только сами карелы, но и купцы из Новгорода, что подтверждают археологические находки, то есть, можно сказать, отели Выборга ведут свою историю также с очень древних времен.
Шведы также оценили удобство Замкового острова – во время очередного крестового похода в 1293 году они разрушили острожек, взяв его с боем, и выстроили вместо него мощный замок Выборг. Этот замок стал надежным форпостом, позволяющим шведам распространять свое влияние и далее. До 1710 года он оставался непреступным.
Выборг во время Северной войны служил на Карельском перешейке для Швеции тыловой крепостью, однако неожиданно после падения ближних крепостей превратился в передовую базу, с которой можно было угрожать Санкт-Петербургу, который был только основан. Первая попытка захватить Выборг Петром Первым была предпринята в 1706 году, флот и русские войска взяли его только в 1710 году, а в Российскую Империю официально этот город вошел в 1721 году согласно Ништадтскому мирному договору.
